Andy Stitzer (Steve Carell) ha 40 anni, un lavoro tranquillo, dei buoni amici, una casa confortevole, una consistente collezione di fumetti e di pupazzi di supereroi. Nella vita di Andy sembrerebbe tutto a posto se non fosse che è arrivato all’età di 40 anni senza aver conosciuto l’amore di una donna. Gli amici di Andy decidono che per lui è arrivato il momento di fare questa esperienza e cercano di aiutarlo in ogni modo. Così, quando vengono a conoscenza del fatto che Andy ha iniziato a frequentare Trish (Catherine Keener), una bella quarantenne con tre figli, sono convinti che il fatidico momento sia arrivato. Tuttavia, quello che gli amici di Andy ignorano è che lui e Trish hanno deciso di eliminare il sesso dalla loro relazione.
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